Mannerheim admirait depuis sa jeunesse l'organisation ordonnée, le dynamisme et la propreté des Allemands.

Il appréciait également leurs succès militaires, encore qu'il dût constater leurs difficultés dans les régions désertes de la Finlande.

De l'ennemi probable qu'elle était alors qu'il servait à la frontière polonaise, l'Allemagne devint un ennemi réel au cours de la Première Guerre mondiale. Il fut cependant prêt, sous certaines réserves, à combattre à ses côtés en 1918. Ses divergences avec les représentants de l'Allemagne furent en mai 1918 l'une des raisons principales de sa démission du poste de Commandant en chef.

En 1918, Mannerheim échafaudait ses plans sur Saint-Pétersbourg en partie sur la base d'une aide allemande : il comptait générer un contexte dans lequel l'Allemagne assurerait un appui passif à la Finlande et l'Angleterre accepterait l'avancée des troupes finlandaises sur le territoire russe. Il estimait que « La guerre ne se terminera pas par la victoire écrasante de l'une des deux parties ; il faut donc que la Finlande ne se querelle avec aucune puissance ». Il était important pour la Finlande d'avoir de son côté aux négociations de paix la sympathie générale, et « nous pouvons l'avoir parce que nous avons lutté contre l'anarchie et pour l'ordre et la culture ». L'Allemagne était cependant plus faible qu'il ne le croyait.

Mannerheim se rendit souvent en Allemagne entre les deux guerres et, en qualité de président du Conseil de défense, se proposa d'y acheter des armes, avec toutefois un piètre succès.

A l'éclatement de la Seconde Guerre mondiale, Mannerheim se rangea clairement du côté des puissances occidentales contre les «perturbateurs de la paix» et les esclavagistes. Les conséquences du pacte de Staline et d'Hitler - notamment la Guerre d'Hiver - n'ont pas manqué de confirmer ses vues.

L'encerclement découlant de la chute de la Norvège aux mains de l'Allemagne modifia la situation politico-militaire de la Finlande, celle-ci devant désormais essayer de s'adapter à l'influence de l'Allemagne. L'Allemagne commença à approcher la Finlande lors des préparatifs de l'opération Barbarossa, expressément par la «voie militaire». Le marchand d'armes Veltjens entreprit des négociations d'accord de transit précisément avec Mannerheim. En hiver 1940/1941, Mannerheim confirma la détermination du gouvernement finlandais de s'opposer à la revendication de l'URSS du contrôle de la mine de nickel de Petsamo.

En mai-juin 1941, des officiers habilités par Mannerheim négocièrent avec les Allemands un projet de coordination préélaborée pour le cas où l'Allemagne et l'Union Soviétique se feraient la guerre ; et lorsqu'une telle guerre se déclara le 22 juin (pour la Finlande le 25), Mannerheim se considéra lié par ces «accords». Au cours de cette période de fraternité militaire, il chercha à exploiter ses relations allemandes - notamment à travers Göring - pour des personnes emprisonnées sous autorité allemande. Se fondant en partie sur son prestige, la décision fut prise de ne pas renvoyer en Allemagne les réfugiés juifs réclamés sous diverses accusations.

Il est probable que Mannerheim évalua en été 1941 que l'Allemagne vaincrait rapidement l'URSS. Il dut réviser cette évaluation en octobre-novembre 1941, lorsque l'attaque allemande s'embourba dans le dégel ; et lorsqu'en novembre 1942 les troupes alliées débarquèrent en Afrique occidentale, l'idée se confirma en lui que l'Allemagne perdrait la guerre. Les Allemands, tout en le soutenant sur le plan militaire, se méfiaient de lui en raison de son anglophilie bien connue. Lorsque l'action militaire des Finlandais se fit plus passive, les Allemands jugèrent bon de l'accuser de défaitisme.

Quelques semaines plus tard, l'Allemagne tenta de prendre à la Finlande l'île de Suursaari, dans le golfe de Finlande, ce qui déclencha les hostilités germano-finlandaises connues en Finlande sous le nom de Guerre de Laponie (1944-1945).

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